das soll gehen, aber das Timing habe ich persönlich noch nicht hinbekommen
Während des kompilierens RESET Taster gedrückt halten, und sobald die IDE Upload anzeigt, loslassen.
Eventuell auch in den Einstellungen "Ausführliche Ausgaben" anhaken.
Eine LED am Arduino Rx Pin könnte auch helfen ( aber da kann man auch gleich besser Auto-Reset: das DTR Signal über einen Kondensator an Reset anschliessen )