Non ho capito se hai già provato con path/nome max ad 8 caratteri.
Comunque puoi risolvere con Log/1112.txt per 2011/dicembre, Log/1201.txt per 2012/gennaio.
E' normale, ogni volta che apri la seriale il PC invia un segnale di DTR che fa resettare l'Arduino perché è progettato per fare così. Serve a mettere l'Arduino in modalità di programmazione per flashare sull'Atmega328 eventuali sketch in arrivo dal computer.