Il codice specifico che ho scritto è da qualche parte in un vecchio progetto, che tra l'altro non posso divulgare perché non è opensource.
Comunque per quanto riguarda Arduino, metti un timer (es. SimpleTimer o similari) che emetta una determinata stringa ogni secondo o mezzo secondo.
Poi codifichi la ricezione seriale in modo che quando viene letta la stringa di ack dal PC il timer viene disabilitato e il programma continua.
Sul lato VB.net devi mettere in campo diverse componenti: lettura di una chiave del registry, ricezione seriale, timer. In questo momento non ho tempo di scrivere oltre... fai qualche prova poi posta codice e domande 