Ciao,
potresti semplicemente creare:
A) La lista degli oggetti da dare via.
B) La lista degli oggetti che ci piacerebbe avere in cambio.
C) Una funzione di ricerca.
- Quando il visitatore trova l'oggetto che gli interessa, lo evidenzia e fa un'offerta con vario materiale (select vari items della propria lista da dare via) e click su "Offri in cambio"
si aspetta...
- Se l'offerente è d'accordo, lui clicca su "concluso" e son cavoli loro.
- Se l'offerente non è d'accordo, per ora non succede nulla.
D) La funzione di ricerca "scambi in corso"
Con questa gli utenti vedono cosa bolle in pentola. Il visitatore 2 può anche fare una contro-offerta dalla sua lista, fin tanto che l'offerta non è conclusa.
Se l'offerente non è d'accordo con nulla, non fa nulla.
- Se dopo 48hr non si sono messi d'accordo si azzera tutto, e tutte le offerte sono cancellate.
Ovviamente nel frattempo si possono scambiare email fra di loro per mettersi d'accordo, ma io evirerei di entrare in questo ginepraio di funzioni. Stanne fuori.
FINE.
Soldi, emails, richieste di materiale, telefonate, spedizioni, se le fanno off-system.
E' semplice e funzionale, e questa semplicità ti permetterà forse di finirlo e di avere ancora una vita normale. 
Te lo dico perchè in base alla mia esperienza personale, dopo un po', a furia di fare per hobby cose complicate, le attività diventano ingestibili. Cerca sempre di mantenere il tutto molto semplice, altrimenti creerai un mostro che ti fagociterà tutto il tuo tempo libero, più anche quello lavorativo, fino a diventare un onere insostenibile, e sarebbe un peccato.
Buon lavoro.
PS: ...che poi magari "ada" ti compra il tutto per 2MM$.... $)