Webclient vergisst sporatisch Dateien vom Webserver abzufordern?

Fordert der Browser vieleicht sogar mehrere Dateien gleichzeitig vom Webserver ab?

Ja, heutige Browser tun dies in aller Regel.

Wie könnte man dies verhindern?

Beim Firefox kann man die Detail-Einstellung mit about:config aufrufen und dort den Wert von "network.http.pipelining.maxrequests" auf 1 setzen, dann werden keine parallelen Requests mehr geschickt.

Versuche mal den Netzwerk-Verkehr mit einem Tool wie WireShark (http://www.wireshark.org) aufzuzeichnen. Die Ausgabe Deines Tools liefert leider zu wenig Daten, um eine Aussage machen zu können, was passiert. Mit WireShark siehst Du, ob überhaupt eine Anfrage an den Arduino geschickt wird und falls ja, ob sie korrekt beantwortet wird.
Allenfalls kann ein Tools wie Firebug (eine Firefox-Erweiterung) auch schon viele Infos liefern, das ist auch etwas weniger Low-Level als WireShark.