Ich würde mal in Richtung USB-over-Ethernet schauen - vieleicht kannst Du auf dem Windows-Rechner entwickeln und die nur den USB-Port vom PI via Netzwerk lokal "heranholen".
Sowas in der Art: USB over Ethernet: Leistungsstarke Software für die gemeinsame Nutzung von USB über das Netzwerk - gibts sicher auch kostenlos irgendwo 
Habe eben noch das gefunden: http://usbip.sourceforge.net/
Da des sich aber am Ende um Serial-Over-USB handelt, brauchst Du eigentlich "nur" einen virtuellen Com-Port am Windows-Rechner, welcher auf den Usb-Zu-Seriellen Com-Port auf dem PI zugreift.