NB: Una cosa strana che ho notato solo ora è che Arduino mi segnala la connessione come chiusa (ed effettivamente non posso più trasmettere dati in nessuna direzione), però il server non si accorge minimamente della chiusura fino al primo tentativo di scrittura/lettura.
questo è normale se una delle due parti si disconnette senza inviare il debito messaggio di chiusura, nulla di preoccupante se non che arduino non si sta comportando bene, anzi...
probabilmente possiede qualche time-out interno e non riescie a gestire i keep-alive o qualcosa del genere... che chip ha la tua ethernet shield?
hai un software tipo wireshark così da analizzare il traffico TCP/UDP?