in hostname metti l'indirizzo del server, poi metti la porta (nel tuo caso 465), poi selezioni connection type telnet e poi open
una volta aperto scrivi la mail
S: HELO miohost
S: MAIL FROM:xxx@miohost
S: RCPT TO:yyy@suohost
S: DATA
R: 354 Start mail input; end with .
S: Blah blah blah...
S: ...etc. etc. etc.
S: .
S: QUIT
R: 221
ok??
guarda questo link Arduino Playground - Mail