Experimenta fazer o reset manualmente quando fizeres upload para a board.
Por vezes acontece que o script de sincronização no Arduino não funciona, ou funciona mal... Também dependerá do programa que tens a correr. Isso acontece por vezes.
Por isso experimenta carregar no botão de reset um pouco antes de clicares para enviar o sketch... quando digo um pouco antes é quase simultaneamente. Vai experimentando assim e deve resultar.
Já agora, quando tentas enviar, tens algum programa para ler o serial port aberto? Se sim, tens de o fechar.