Hoi en welkom, xinixnu.
Je moet sowieso altijd de GND's met elkaar verbinden, anders heb je geen "referentie" nivo.
Dus als je een externe voeding gebruikt, dan moet je de GND's wel met elkaar verbinden.
Zo moet je situaties 1,2 en 4 kunnen oplossen.
De upload begint nadat je boardje een reset heeft gekregen.
De Arduino laat dan weten dat ie klaar is voor de upload, en dat doet ie middels de bootloader.
Als je boardje om een of andere reden geen reset krijgt, gaat krijg je dus timeout errors.
Een reset word geïnitieerd door het reset pootje naar GND te trekken en als je GND er niet is om bovengenoemde reden gaat dat dus niet lukken.
Als je een reset button hebt voorzien (anders ff alsnog doen), probeer eens of het wel lukt als je de upload start, en vervolgens zelf die reset knop indrukt.
Laat ff weten hoe je vordert.
Met een beetje mazzel kun je je naam veranderen in xiutnu. 