Könnte es möglich sein, dass die IDE auf niedrigen COM-Adressen ein STK500-Board erwartet?
Die IDE erwartet zum "normalen" Upload einen Bootloader an der anderen Seite der seriellen Verbindung,
du gibst die dafür verwendete serielle Schnittstelle vor.
Ansonsten stellst du den verwendeten Programmer ein, und machst "Upload mit Programmer", was dir aber den Bootloader überschreibt.
Was meinst du mit "STK500-Board" ?
avrdude: stk500_getsync(): not in sync: resp=0x00 kommt z.B. auch, wenn du eine komplett falsche serielle Schnittstelle angibst, wo gar nichts antwortet.