Ein mehrfaches client.stop() sollte kein Problem sein, zumal in der Funktion (die übrigens nicht VOID sondern telnetRequest heisst, void ist nur der Rückgabewert [ also keiner]) jedesmal eine neue Verbindung aufgebaut wird.
Ungeschickt ist aber, wenn vermutlich auch nicht die Fehlerquelle, ein telnetRequest(char outputString[40]), da hier jedes Mal 40 bytes auf den Stack geschoben werden (call by Value). Besser wäre es entweder nur einen Zeiger zu übergeben, oder eine Referenz.
Poste mal den gesamten Sketch, ich vermute ein RAM-Problem, auch wenn es ein Mega1280 ist, oder ist es ein Mega2560? Einen Mega1260 gibt es nämlich nicht.
VG,
Mario.