zu 1) Da die Programmierung über die selbe Schnittstelle läuft, willst du sicher nicht den Datenstrom des Sketchuploads protokollieren, oder?

Soweit mir bekannt ist, muss man mit dieser Einschränkung leben. letztlich sind es auch zwei separate Programme, die eine Schnittstelle nutzen, zum einen die IDE selbst, zum anderen das implementierte avrdude.
zu 2) Ich arbeite hauptsächlich mit Displays mit einem HD44780-Kontroller bzw. kompatiblen Modellen. Das sind gängige 5V-Typen zur Textdarstellung, also ohne grafische Möglichkeiten. Diese funktionieren von Hause aus wunderbar. Angesteuert werden sie über eine handvoll Leitungen, geschickter lassen sie sich über eine separate Bibliothek ansteuern, was aber zusätzliche Hardware (in diesem Fall ein 74HC595, Schieberegister) erfordert. Serielle Displays benötigen neben der Spannungsversorgung nur noch 2 zusätzliche Leitungen (RX und TX), sind aber etwas teurer als solche mit parallelen Datenleitungen.
Wenn es ein grafisches Display sein soll, so gibt es zu alten Nokia-Handydisplays auch Bibliotheken. Die Auflösung ist mit 84x48 Bildpunkten zwar recht gering, reicht aber für viele Anwendungen aus. Versorgungsspannung und Spannung der Datenleitungen sollten hier jedoch 3,3V betragen, andernfalls erfolgt die Darstellung der Daten mittels Rauchzeichen...

Bezugsquelle für meine Displays dieser Art war
www.lipoly.dezu 3) Hab ich schon in Antwort 2 erschlagen.