Non serve per forza ricaricare il bootloader. Visto che il Micro ha il ATmega32U4 che oltre eseguire lo Sketch ha anche un programma di sottofondo che gestiesce la USB un Sketch scritto male puó bloccare il micro e non permettere l' esecuzione del controllo della USB.
Puoi risolverlo facendo un reset manuale all inizio del upload (dopo la compilazione).
Ciao Uwe