Je n'ai jamais eu le moindre problème à faire comme ça.
Je n'avais pas non plus le même fichier source à envoyer sur 2 arduinos où la je changerais effectivement le port. Mais i j'avais a le faire pour programmer ET debugguer en même temps. Je passerais en mode "editeur externe" type notepad++ et j'utiliserais la technique du double lancement pour avoir les deux debugger em même temps.
Utiliser un logiciel externe type Putty me forcerais a toujours devoir aller déconnecter le port série avant chaque reprogrammation puis le reconnecter pour faire le debug. Des deux solutions, je préfère la mienne, mais a chacun de choisir.
A+