Azalel:
Il porting del bootloader mi era noto, ma la mia intenzione era di passare alla programmazione in C nuda e cruda
Quale Bootloader ??? 
La SoftwareSerial è una semplice libreria di cui richiami le funzioni dal codice C ...
Azalel:
Che però non è un debbuger, quindi rimarrei parecchio "all' oscuro" su cosa accade nella MCU
Mah ... su oggetti con massimo 8KB di codice, avendo la possibilità di comunicare con la seriale (... e fatti ancora delle ricerche perché c'è una mini libreria per i Tiny che implementa solo la scrittura sulla seriale proprio a fini di debug) non ne ho mai inteso la necessità ... poi magari a te serve ... non discuto ... 
Guglielmo