Das ist relativ einfach...
nach dem Ohmschen Gesetz ist der Spannungsabfall abhängig von Strom und Spannung.
So gesehen kannst Du sogar von Glück reden das Deine erste Schaltung nicht sofort in einem rauchenden LDR endete.
(Will sagen das sowohl der Dunkel- als auch der Hell-Widerstand recht hochohmig ausfällt)
Mit dem von Dir erstellten Spannungsteiler (360R + LDR) wird die 5 V Spannung (wie es der Name schon sagt) geteilt und ist proportional zu den Widerstandsverhältnissen.
Wenn Du den nur LDR an eine 5V Quelle anschliesst und dann mit dem Multimeter misst.... misst Du (in letzter Konsequenz) die Spannungquelle... und wenn dann der LDR sehr niederohmig wird belastet er die Spannungsquelle, die Spannung bricht je nach
Leistungfähigkeit früher oder später zusammen oder die Last (LDR) raucht sich auf.