Wenn der Bootloader erst mal drauf ist, kann man damit auch die Sketche neu laden. Das ursächliche Problem wird höchstwahrscheinlich, wie du schon richtig vermutet hast, die Reset-Beschaltung sein. Schau dir mal den Schaltplan vom Duemilanove im Hardwarebereich der Hauptseite an, so könntest du das für den automatischen Reset beim Programmieren nachbauen. Alternativ kannst du auch nur den entsprechenden Reset-Taster einbauen (auch im genannten Schaltplan) und jedes Mal per Hand resetten.