@Jamming Per mia conoscenza programmare un arduino nano/pro mega2560 o IOT è praticamente la stessa cosa, il linguaggio è sempre lo stesso: "C" (pinMode(X,OUTPUT), lo usi su tutte le board ) quello che cambia è ovviamente il pinout e le periferiche presenti.
In ottica ditattica il mio consiglio è concentrarsi su una board sola, una volta imparati pregi/difetti come configurarla come far girare un programma,ecc il passaggio alle altre board sarà semplicissimo, a questo punto vai ad aggiungerci le varie parti in elettronica (rele mosfet led induttori sensori ecc) e anche in questo caso accendere un led è lo stesso sia che fatto via wifi sia via pulsante (ovviamente ci saranno più o meno linee di codice)
Lungi da me dirti cosa fare con i tuoi soldi, ma il consiglio rimane.....vuoi fare qualcosa di IOT inizia con Breadboard, uno shield di alimentazione, uno shield wifi e qualche led..... poi magari aggiungerai dei pulsanti un lcd dei mosfet e pian piano ti costruisci l'esperienza
Per me quello che stai facendo equivale cambiare macchina dopo ogni corsa di F1(costi a parte) non avrai mai un vero feeling di cosa hai in mano
A questo punto passo la mano a più esperti 
ciao
ThEnGi