La possibilità esiste ma :
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devi usare Atmel Studio 6.1 (o 6.2 beta) ... è gratuito, ma comunque richiede STUDIO, PAZIENZA e buona volontà per cominciare ad usarlo ... non è certo il semplice IDE di Arduino.
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devi installare Visual Micro
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devi acquistare la registrazione (29 US$) per attivare la parte di debugger
... e, in ogni caso è un debug via software.
Se vuoi qualche cosa via hardware, devi dimenticare Arduino IDE e tutte le sue facilitazioni e lavorare esclusivamente con Atmel Studio acquistando poi a parte una delle loro schede per il debug ... 
Guglielmo
P.S. : Consiglio ... la strada più semplice ed economica è quella di mettere delle Serial.print() all'interno del codice e cercare di capire cosa fa ... XD XD XD