AGGIORNAMENTO:
Dopo vari tentativi e a futura memoria se a qualcuno servisse ho scoperto che apparentemente il problema è connesso al WiFi infatti seppur la connessione risulta "connessa" per qualche motivo dopo il ciclo di attesa qualcosa non funziona più.
Quindi modificando il codice che disconnette il wifi subito prima del ciclo e lo riconnette subito dopo il problema si è risolto.
Aspetto qualche giorno per testare a fondo ma direi che sono riuscito ad aggirare il problema.
Rimarrebbe da capire come mai accade una cosa del genere ma salvo l'intervento di qualcuno veramente esperto temo che ciò sia al di sopra delle mie capacità.