bei meinen ESP32 Modulen (bunte Mischung…) mit DTR/RTS Beschaltung ist die Chance 50:50…
Einige immer, einige nie, einige manchmal.
Es gibt im flasher-Script beireits eine Änderung zu den ESP32, die das Timing von DTR/RTS betrifft. Ich hatte aber keine Lust (und Ahnung von Python), um da mal reinzufassen.
Einige Leute haben 100n an Reset/Enable gegen GND gelötet und dann ging es immer. Habe ich nicht probiert, wäre aber möglich.