Das Problem hat sich für mich erst mal gelöst.
Während OTA auf eine Eingabe wartet läuft meine Hauptschleifen weiter, d.h. der WD wird getriggert. Und während des Updates mache ich das Triggern ja im "onProgress".
Ich forsche das jetzt auch nicht weiter weil beim ESP32 ja wohl einiges im "Argen" liegt.
Hauptsache geht zuverlässig.
Diese Meinung gibt es, mir fehlt schlicht die Kompetenz, das zu beurteien. Ich habe mit dem ESP32 angefangen, weshalb ich den "normal" finde und den ESP8266 eher "unnormal", ohne Zweifel eine subjektive Betrachtung. Ich bin aber mit meiner Wahl zufrieden
Außerdem blicke ich durch die Brille der Arduino-IDE, was sicherlich die Perspektive erneut verzerrt. Ein Blick in die Espressif-Doku offenbart weitere Möglichkeiten.