zum TimeOut über USB:
- du hast sicher daran gedacht, diesmal "normal" und nicht Upload per Programmer zu machen?
Meistens hängt das damit zusammen, dass der Arduino am USB Port nicht richtig erkannt wird oder von einem anderen Prozess blockiert ist.
Manchmal reicht ab- und anstecken an USB, manchmal muss man in die Prozess reinschauen und "hängende" avrdude Prozesse killen.
Eventuell auch mal unter im Windows Gerätemnager unter Schnittstellen COM nachsehen, ob die COM Schnittstelle stimmt.
Ich habe diesen myAVR Mikrocontroller-Shop - mySmartUSB light - AVR ISP Programmer \ Systemboards und Programmer mySmartUSB light und bin damit sehr zufrieden.
Geholfen habe ich gerne, würde mich freuen, wenn du das noch in den Griff bekommst.