Ton code est trop complexe, il faut tester sur un code simplifié, qui teste uniquement l'envoi de mails à 6 heures d'écart. Si ça marche, tu sauras que le problème vient d'autre part, si ça ne marche, on cherchera pourquoi.
J'ai fait un petit tuto sur l'utilisation de la bibliothèque ESP-Mail-Client :
J'ai vu une différence sur le #define SMTP_PORT, peut-être que le problème vient de là ?