Se ricordo bene l'optiboot ha un lampeggio del LED iniziale diverso, comunque, con la Nano, basta che cerchi di caricare un qualsiasi programma ... se sbagli bootloader ti da errore e non te lo carica 
Guglielmo
Ho caricato su tutti i nano l'optiboot tra l'altro usando arduino come isp, veloce e facile.
Basta seguire i collegamenti come indicato qui e configurare l'ide.
Finalmente funziona il reset con il watchdog.