Ti consiglio di leggerti il cap. 8.2 del manuale ATMEL dell'ATryny85 in cui il reset è spiegato molto bene.
In particolare, l'impulso per il reset hardware deve durare almeno 3-4 μs.
Sfortunatamente, all'arrivo dell'impulso (fronte di discesa), le I/O del micro si pongono in tri-state mode, quindi il transistor pilotato da una delle uscite potrebbe non raggiungere il tempo minimo di cui sopra.
Un semplice condensatore risolve il problema.