Hay soluciones hechas con Bluetooth, con WiFI que pueden ayudarte.
No tienes que reprogramar el bootloader, sino atender como es el proceso de grabación y reproducirlo. DIY Arduino Bluetooth Programming Shield.
tal vez lo tengas resuelto acá
[Using nRF24l01 for Air bootloading](http://"USING AN NRF24L01 FOR AIR BOOTLOADING")
Me refiero a que no está cifrada la comunicación. Cualquiera con un Arduino y un NRF24L01 podría interceptar la señal inalámbrica y copiar el firmware, al igual que subir uno nuevo.
Hoy he encontrado un nuevo proyecto que entre otras funciones, puede actualizar un Arduino por medio del nrf24l01. Como solo la he encontrado hoy, no tengo mayor conocimiento de su funcionamiento, solo sé que hay 3 posibles formas de hacerlo, te dejo un link al foro del proyecto donde se discute del tema: Over the air (OTA) bootloading update tutorial? | MySensors Forum
Serial bueno saber si has conseguido algo, de lo contrario también estoy interesado en algo como esto, investigaré un poco más en mis tiempos libres (que por ahora no son muchos)